In 1996 haalde Ajax voor het tweede jaar op rij de UEFA Champions League-finale. Op 6 maart van dat jaar wonnen de Amsterdammers in het heenduel van de kwartfinale van Borussia Dortmund. In Duitsland zorgden Edgar Davids en Patrick Kluivert voor de 0-2-eindstand. De klus werd twee weken later afgemaakt in het Olympisch Stadion.
Ajax domineert in Estadio Santiago Bernabéu. Op 5 maart 2019 gaat Ajax voor de returnwedstrijd in de achtste finale van de UEFA Champions League op bezoek bij Real Madrid. Op deze memorabele avond speelden de Ajacieden de Madrilenen zoek: 1-4. Hakim Ziyech, David Neres, Dusan Tadic en Lasse Schöne vonden het net.
Dankzij goals van Steven Berghuis en Davy Klaassen bereikte Ajax op 3 maart 2022 de finale van de KNVB Beker. In een fris Alkmaar wonnen de Amsterdammers met 0-2. Het betekende de 27e finaleplaats van Ajax in de historie van het bekertoernooi.
Ajax speelde op 27 februari 2019, exact vier jaar geleden, de halve finale van de KNVB Beker tegen Feyenoord. De Ajacieden wonnen het bekertreffen in het hol van de leeuw met 0-3 dankzij doelpunten van Matthijs de Ligt, Nico Tagliafico en Donny van de Beek. De ploeg van trainer Erik ten Hag revancheerde zich hiermee voor de 6-2-nederlaag in De Kuip eerder dat seizoen.