De latere international zette zijn eerste schreden als jeugdvoetballer bij ASC Waterwijk. Het talent uit Almere werd al snel opgemerkt door de Ajax-scouts. Bergwijn begon in 2005/2006 als speler van Ajax F1 (de toenmalige Onder 9-selectie).
De jongste selectie in de opleiding was een kwalitatief sterke en dus veelbelovende, zo bleek jaren later. Een greep uit zijn ploeggenoten van toen: Abdelhak Nouri, Vince Gino Dekker en Philippe Sandler. Dennis de Haan - icoon van de Ajax-opleiding en nog altijd actief op de Toekomst - was zijn eerste Ajax-trainer.
In de daarop volgende seizoenen ontwikkelde het immense talent van Bergwijn zich in sneltreinvaart. Na een voortijdig vertrek uit de Amsterdamse jeugdopleiding ging de aanvaller verder bij PSV. Op zijn doorbraak in het betaald voetbal volgden succesvolle seizoenen, waarin hij drie landstitels vierde.
Bergwijn verdiende er in 2020 een transfer mee naar Tottenham Hotspur. Een karrenvracht ervaring en 22 interlands voor Oranje rijker, is het tijd voor een terugkeer in de hoofdstad. Bergwijn is in juli 2022 terug bij de club waar het voor hem serieus begon.
